Le leggende vedono il fondatore di Siena in Senio, figlio di Remo e uno dei fondatori di Roma.
L'origine del nome del Siena è ancora oggi oggetto di ricerca. Secondo alcuni storici, il nome deriva dalla famiglia etrusca Saina. Quello che è certo, è che lo sviluppo della città fu grande ma il salto avvenne solo a partire dal Medio Evo.
Siena era una città di Ghibellini e conobbe numerose crude lotte sanguinanti. Una delle battaglie più famose è quella di Montaperti, (battaglia di Montaperti)avvenuta il 4 settembre 1260. In quell’occasione, Siena ne uscì vittoriosa sconfiggendo l’esercito fiorentino.
Siena raggiunse il massimo splendore nel 1300, quando furono costruiti la maggior parte dei monumenti civili.
Ma poco dopo, intorno al 1348, Siena cadde in un periodo buio a causa dell’annessione al Granducato della Toscana ed alla perdita della relativa indipendenza.
La popolazione riuscì comunque a ribellarsi e a cacciare dalla città Gian Galeazzo Visconti nel1402. Finalmente, nel sedicesimo secolo, la città rifiorì artisticamente, culturalmente ed economicamente creando una propria grandezza ed una propria ricchezza.